Jacob Elway est le nouveau patron de Debra, il dirige l'agence de détectives privés dans laquelle elle travaille.
Jacob a conscience que la jeune femme est dans un état critique: en lui offrant ce travail, il espère l'aider à reprendre pied. Il la soutient malgré ses longues absences et son attitude auto-destructrice.
Jacob est lui-même un homme assez ambigu: malgré sa position sociale, il semble manquer de confiance en lui. En effet sa mère déteste son métier et ses contacts avec sa famille sont donc limités. Jacob est attiré par Debra envers qui il se montre très protecteur. Sa vie étant un champ de ruines, Deb repousse catégoriquement ses avances ce qui finit par tendre leur relation. Lorsqu'Hannah revient à Miami, Debra envoie tout d'abord Elway sur sa piste avant de renoncer par amour pour Dexter, allant jusqu'à la cacher chez elle. Elway comprend que sa collègue lui cache quelque chose et rentre dans une colère noire, car il considère avoir tout donné à Deb lorsqu'elle en avait le plus besoin. La jeune femme décide alors de démissionner et Jacob engage un marshall afin de localiser Hannah, espérant par ce biais toucher une jolie récompense.
Lorsque Clayton est assassiné par Saxon, Elway accuse Dexter d'être responsable de sa mort. Le détective suit Hannah jusqu'à l'aéroport mais se retrouve arrêté par la sécurité grâce à un stratagème de Dexter. Elway réussit malgré tout à retrouver la trace d'Hannah: la fleuriste se trouve dans le bus qui doit la conduire en Argentine, et Harrison patiente à ses côtés. Jacob souhaite arrêter l'empoisonneuse et confier le petit garçon aux services sociaux. En effet, parvenir à attraper Hannah McKay lui permettrait de toucher une très grosse récompense. Malheureusement pour le détective, Hannah réussit à l'endormir à l'aide d'une seringue à cheval et à lui fausser compagnie, tout en emmenant Harrison avec elle.